2005年eBayは26億ドルでSkypeを買い付けることを宣言して、未来はとても明るく見ていたが、結局eBayは19億ドルの価格で65%のSkype株を私募に売り出すことを決定した。
eBayとSkypeが別れる原因は、パートナーとして関係が悪かったのだ。当初eBayはSkypeのVoIPサービスを使って、ユーザー間の交流を改善することを望み、買い手と売り手は双方興味を持っている商品についてもっと簡単に話し合うことと、売り手もVoIPのチャット機能を通して、取引先と親密な関係を作り上げることを期待していた。しかしSkypeをeBayまで統合する構想は一度も実現しなかった。主な原因は多くのeBayユーザーにとって、電子メールはすでに十分で、買い手と売り手は音声を通って取引を完成させることは決して必要ではないためだ。
科学技術のブログTMC Net中のVoIP & Gadgetsの作者Tom Keatingは：“私は標準的なeBayユーザーで、VoIPを使わない交流の方法がとても多い。人々がeBayの匿名性を好んでいる。確かに話し合うことによって、製品の細い点を了解することができる。しかし人々はもっと匿名性が好きで、簡単に他の人と話し合いたくないのだ。”と述べた。マーケティングの顧問兼インターネット電話専門家Andy Abramsonはこの観点に賛成している。彼はeBay生態システムが三つの方面によって構成されていると考えている。買い手、売り手と第3者物流。“この三者の利益はすべて自分のユーザーをめぐっている。顧客は誰と話し合うことを望んでない。eBayで取引をする時、取引先と話し合う必要がなくて、電子メールを送信すれば完成できるので、Skypeのチャット機能を使う必要がない。”と指摘した。それ以外、その他のいくつかの問題もeBay～Skypeの提携関係を影響した。まず、両者の会社文化の衝突は大きくて、調和することができなかった。eBayの会社文化は保守的で、銀行の文化に類似している。しかし、Skypeの文化は自由で、会社は従業員の平等をやり遂げることに努めている。その他に、eBayはSkypeを買収した後の4年間で管理組織を数回に入れ替えて、管理のつながりが足りなくて、問題の解決にも役に立たない。
SkypeはeBayの束縛から抜け出して、これからどうすればよいのかの問題について、Keatingさんは、Skypeが企業向けのVoIP市場で大きく前進することができると思っている。AbramsonはSkypeが未来でユーザーにもっと先進的なテレビ会議サービスを提供して、携帯電話のVoIP市場で引き続き成長することができると予想している。